Alterato nella sua fisionomia dal taglio della via Roma che stacco’ come un brandello una parte del tessuto urbano, danneggiato fortemente dai bombardamenti del 1943 che quasi cancellarono i rioni prospicienti il mare, quasi del tutto scomparso, dopo le demolizioni del 1922 il castello da cui prende il nome, il mandamento Castellammare si presenta oggi profondamente manomesso nella sua antica e stratificata identita’ urbanistica. Delimitato dalla via Maqueda, dal corso Vittorio Emanuele, dal fronte del mare e dalla via Cavour, il mandamento si svolge nella quasi totalita’ nell’area collocata oltre il tracciato delle antiche mura puniche, dove, a partire dall’eta’ islamica, andarono sorgendo nuovi quartieri la cui economia traeva linfa dal commercio marittimo e dalle attivita’ artigianali ad esso collegate. Dello schema viario della citta’ fenicia e’ ancora leggibile il consueto tracciato di piccole strade perpendicolari al Cassaro nei vicoli – Mori, Paterna, S. Matteo – che conducono al perimetro delle mura delle salite Castellana e S. Antonio; cosi’ come e’ ancora evidente lo sviluppo della citta’ medievale in continuita’ con il Seralcadio nel percorso che, dalla via S. Agostino alla via Bandiera, conduceva direttamente nel quartiere della Loggia. Il medievale rione della Conceria, gravitante attorno alla via Bandiera fu invece definitivamente distrutto dalle opere di risanamento degli anni Trenta.
Nella sua originaria conformazione il mandamento era invece articolato in un fitto reticolo di strade che si dipartiva dal porto della Cala e dal Castello, e che trovava nel quartiere della Loggia il proprio centro commerciale. Denominato inizialmente Amalfitania per la preponderante presenza dei mercanti della citta’ campana, il quartiere della Loggia – dominato dalla chiesa di S. Antonio Abate – mantenne questo carattere sino a quando la decadenza delle attivita’ commerciali e del porto, a partire dal XIV secolo, non ne mutarono la fisionomia con la prevalenza di attivita’ artigianali e di quelle di mercato.
Se la struttura urbana della Vucciria e’ ancora pienamente riconoscibile nonostante il forte degrado, poco rimane invece del fronte immediatamente prospiciente il mare. Il Castellammare, gia’ smantellato nel secolo scorso insieme al cinquecentesco forte della Garita che presidiava la Cala dall’estremita’ del molo, e’ stato quasi interamente distrutto nel 1922; e sempre nel secolo scorso furono smantellate le cinque porte – della Doganella, della Pescaria, Carbone, della Calcina e di Piedigrotta – che dal porto immettevano nella citta’ murata, cosi’ che soltanto il superstite loggiato dell’Ospedale di S. Bartolomeo e la chiesa di S. Maria della Catena possono suggerire la quinta architettonica che si offriva allo spettatore dal mare. Il rione di S. Pietro, che iniziava sul fianco sinistro del vecchio porto, e’ stato invece in gran parte cancellato dai bombardamenti del 1943, che hanno ugualmente modificato irrimediabilmente il contesto dove sorge la chiesa di S. Giorgio dei Genovesi, gia’ compromesso nell’Ottocento con la demolizione della seicentesca porta di S. Rosalia e ulteriormente stravolto con le operazioni di sistemazione della zona nel secondo dopoguerra. Maggiormente conservato e’ invece il brano di citta’ a monte di Castello S. Pietro, con la sequenza di chiese e oratori serpottiani disposti lungo l’asse che da via Squarcialupo attraverso l’ambiente settecentesco di largo Cavalieri di Malta conduce a via dei Bambinai e congiungendosi cosi’ alla direttrice di via Meli e all’altro sistema di piazze che da piazzetta Meli giunge a piazza della Fonderia e al mare.